लियाई क्रिकेट के महानतम खिलाड़ियों में से एक थे और यह उन सभी के लिए एक दुखद दिन है जिन्हें उन्हें खेलते हुए देखने या उनके कौशल से लाभ उठाने का सौभाग्य मिला।’
सिम्पसन ने ऑस्ट्रेलिया के लिए 1957 में साउथ अफ्रीका के खिलाफ टेस्ट क्रिकेट में डेब्यू किया था। इस फॉर्मेट में उन्होंने 46.81 की औसत से 4869 रन बनाए। टेस्ट क्रिकेट में सिम्पसन ने 10 शतक और 27 अर्धशतक शामिल है। शुरुआती करियर में सिम्पसन ऑस्ट्रेलियाई टीम के एक ऑलराउंडर की भूमिका निभाते थे। हालांकि 1960 के दशक में ऑस्ट्रेलियाई के लिए सिम्पसन एक भरोसेमंद ओपनर बल्लेबाज के रूप में उभरे।
बल्लेबाजी के अलावा सिम्पसन गेंदबाजी में भी काफी उपयोगी रहे थे। सिम्पसन लेग स्पिन बॉलिंग करते थे। उन्होंने गेंदबाजी में 71 विकेट हासिल किए। ऑस्ट्रेलिया के लिए सिम्पसन ने जब पहली बार रिटायरमेंट ली थी तो उन्होंने अपने आखिरी टेस्ट में भारत के खिलाफ शानदार गेंदबाजी करते हुए 8 विकेट लिए थे। इस मैच में उन्होंने अपने दो पारियों में से एक में फाइव-विकेट हॉल भी लिया था।
1968 में पहली बार संन्यास के बाद सिम्पसन ने 1977 में 41 साल की उम्र में फिर से संन्यास से वापसी की। इस बार वापसी के साथ उन्हें ऑस्ट्रेलियाई टीम की कप्तानी भी मिली। दरअसल उस समय ऑस्ट्रेलिया के कई बड़े खिलाड़ी वर्ल्ड सीरीज क्रिकेट में खेलने चले गए थे। उन्होंने अपनी कप्तानी में भारत और वेस्टइंडीज के खिलाफ ऑस्ट्रेलिया का नेतृत्व किया था।